Cristaux blancs, légèrement solubles dans l'eau, facilement solubles dans l'éthanol et l'éther.
Informations de base:
Synonymes : Acide 4-hydrocinnamique
CAS : 501-98-4
Formule moléculaire : C 9 H 8 O 3
Poids moléculaire : 164,16
Propriétés : Cristal blanc ; légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther.
UN ANTIOXYDANT NATUREL et un agent antimicrobien ;
L'acide ρ-coumarique est un polyphénol naturel présent dans le vin, le vinaigre, le miel, les tomates, le basilic, l'ail et les fruits.
L'acide ρ-coumarique est un puissant antioxydant qui peut inhiber la peroxydation lipidique et la capture des radicaux, ainsi qu'un agent antimicrobien efficace contre E. coli et S. aureus. Lorsqu’il est appliqué dans des produits cosmétiques, il a également un effet éclaircissant sur la peau.
Effet:
① Un antioxydant polyphénolique naturellement présent dans les plantes, agissant comme un inhibiteur de la tyrosinase pour réduire la mélanine
② Effets anti-UV et antibactériens
③ Matière première pour la synthèse chimique
Applications:
① Conservateurs alimentaires et cosmétiques
② Ingrédient antioxydant et blanchissant dans les cosmétiques
③ Matière première pour la synthèse de PHS, Esmolol, etc.
Antioxydant :
L'acide ρ-coumarique a une capacité de piégeage des radicaux dans les expériences DPPH et ABTS.
Shen Y, Song X, Li L et coll. Effets protecteurs de l'acide ρ-coumarique contre les oxydants et l'hyperlipidémie - une évaluation in vitro et in vivo [J]. Biomédecine et pharmacothérapie, 2019
(A) Activités de piégeage des radicaux DPPH du ρ-CA (contrôle positif - Trolox). (B) Activités de piégeage des radicaux ABTS du ρ-CA (contrôle positif - Trolox). (C) Test de la capacité de réduction des ions ferriques du plasma (FRAP) du ρ-CA (contrôle positif - Trolox). (D) Test de capacité de chélation des ions métalliques de ρ-CA (contrôle positif - EDTA).
Antimicrobien :
L'acide ρ-coumarique présente une bonne capacité à inhiber la croissance de divers microbes.
Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) de l'acide ρ-coumarique
Lou Z, Wang H, Rao S et al. L'acide ρ-coumarique tue les bactéries grâce à un double mécanisme de dommages [J]. Nourriture
Contrôle, 2012, 25(2):550-554
L'acide ρ-coumarique a été testé pour son potentiel antibactérien contre les bactéries Gram-positives (S. pneumoniae ATCC49619, B. subtilis 9372, S. aureus 6538) et Gram-négatives (S. dysenteriae 51302, E. coilATCC25922, Salmonella typhimurium 50013). Les valeurs CMI pour l’acide ρ-coumarique sont indiquées dans le tableau ci-dessus. Une comparaison des sensibilités des souches bactériennes à l'acide ρ-coumarique a indiqué que l'effet inhibiteur le plus puissant était contre S. dysentène. L'acide ρ-coumarique a montré une valeur CMI de 10 μg/ml dans le cas de S. dysenténie.
Anti-mélanogène :
L'acide ρ-coumarique a la structure optimale pour être un inhibiteur compétitif de la tyrosinase qui catalyse les réactions clés dans la voie de biosynthèse de la mélanine, il a donc un bon potentiel pour être utilisé comme ingrédient actif éclaircissant pour la peau dans les cosmétiques.
Yong Chool Boo, L'acide ρ-coumarique en tant qu'ingrédient actif dans les cosmétiques : une revue axée sur ses effets antimélanogènes [J]. Antioxydants 2019, 8, 275
L'acide ρ-coumarique peut atténuer l'hyperpigmentation cutanée par plusieurs mécanismes. Les UV et d'autres conditions physiopathologiques stimulent la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et de multiples voies de signalisation conduisant à une expression génétique améliorée de la tyrosinase et à une synthèse accrue de mélanine. La mélanine peut absorber le rayonnement ultraviolet (UV) et atténuer le stress oxydatif et les réactions inflammatoires provoquées par le rayonnement UV, mais le dépôt de mélanine peut provoquer des troubles de la pigmentation cutanée. L'acide ρ-coumarique a une structure chimique similaire à la L-tyrosine et inhibe l'activité de la tyrosinase. , qui catalyse l'oxydation de la L-tyrosine et/ou de la L-DOPA en L-DOPA quinone dans la voie de biosynthèse de la mélanine. En raison de son absorption des UV et de son action antioxydante, l'acide ρ-coumanique peut inhiber les voies de signalisation liées à l'expression génique de la tyrosinase et des médiateurs inflammatoires. L'acide ρ-coumarique peut également réduire les effets stimulants des hormones et de la L-tyrosine sur l'expression génique de la tyrosinase. . Ainsi, il est proposé que l'acide ρ-coumarique possède des propriétés biochimiques avantageuses adaptées à une utilisation comme ingrédient actif éclaircissant pour la peau dans les cosmétiques.
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